London Ransom is een bekende filmster wiens wereld op zijn kop wordt gezet als hij een berichtje ontvangt waarin de liefde van zijn leven het met hem uitmaakt. Daarbovenop doet ze dit op de dag dat hij de belangrijkste meeting van zijn carrière heeft. Londons dag blijft echter bergafwaarts gaan door chaotische huisgenoten en wilde, onvoorspelbare wendingen. Uiteindelijk wordt London gedwongen om te kiezen tussen het nastreven van zijn enige echte liefde en het binnenhalen van een levensveranderende hoofdrol in een grote film.

Op de terugweg van een huwelijksfeestje belanden Brad en Janet in een vreemd onherbergzaam gebied. Ze komen in een vreselijke regenbui terecht, raken de weg kwijt en krijgen een lekke band. Gelukkig is er een kasteel in de buurt: het kasteel Frankenstein. Daar hebben dokter Frank-N-Furter en zijn vrienden, afkomstig van een transseksuele planeet uit het Transsylvaanse melkwegstelsel, zich geïnstalleerd.

Jeff Lebowski, alias 'The Dude', is een oude hippie met weinig verlangens; rondlummelen en regelmatig bowlen met zijn vriend Walter. Zijn gezapige leventje wordt verstoord wanneer een stel gangsters zijn huis binnenvallen. The Dude vermoedt al snel dat de gangsters, die bovendien een pak geld eisen, bij de verkeerde Lebowski zijn beland. Hij gaat op zoek naar zijn steenrijke naamgenoot om schadevergoeding te vragen voor zijn vloerkleed. De gevolgen zijn niet te overzien.