Een film die niet alleen het iconische jaarlijkse muziek- en culturele evenement vastlegt dat Amerika's grootste festival in al zijn schoonheid en glorie wordt genoemd, maar ook diep in de rijke cultuur van The Big Easy duikt.

Mia droomt ervan actrice te worden in Hollywood. Tussen het serveren van koffies door holt ze van de ene auditie naar de andere. Jazzmuzikant Sebastian speelt piano in sjofele clubs om de eindjes aan elkaar te knopen. Voor beiden lijkt het leven waar ze op hopen ver weg. Het lot brengt deze dromers samen, maar is hun liefde bestand tegen de verleidingen en de teleurstellingen van het hectische leven in Hollywood?

Billie Holiday is een succesvolle zangeres die het niet nalaat politiek getinte liedjes als 'Strange Fruit' uit te brengen. Hierdoor opent de Federal Bureau of Narcotics de jacht op haar. Deze wil Holiday aanklagen voor drugsfeiten. Er wordt een undercoveroperatie op poten gezet onder leiding van de agent Jimmy Fletcher. De twee beginnen een affaire.

Registratie van de optredens van enkele van de grootste jazzlegendes tijdens het Newport Jazz Festival dat plaatsvond in juli 1958, tegelijk met de America's Cup Race voor zeilboten. Grootheden als Thelonious Monk, Etta James en en Big Maybelle behoren tot de line-up, evenals de toen net doorgebroken Chuck Berry en de legendarische gospelzangeres Mahalia Jackson.