Om te voorkomen dat ze de oudste en enige vrouw in haar hele familie is die nooit getrouwd is besluit Montana aan een charme offensief van 30 dagen en 30.000 mijlen te beginnen om een potentiële huwelijkskandidaat te vinden. Wie zal ze kiezen? Damon Diesel, een P-Diddy wannabe; dominee Curtis P. Merewether, een predikant van het Grote Huis van Verlossing; Langston Jefferson Battle III, een pompeuze advocaat; of Quinton Jamison, een multimiljonair die 20 jaar ouder is?

Het leven van vijf niet-verwante mensen - een man, een dokter, een vrouw, een student en een jonge dochter - wordt op zijn kop gezet met onomkeerbare gevolgen. De bloemlezing begint met het verhaal van een arts die de medische officier is aan boord van een repatriëringsvlucht terug naar Afghanistan. De arts is gefocust op het vervullen van haar eed van Hippocrates en negeert de politiek, maar haar vrijblijvende houding wordt op de proef gesteld wanneer ze details over het leven van de passagiers te weten komt. Het tweede luik volgt de gênante wederwaardigheden van student Emil wiens openhartige foto op zijn middelbare school viraal is gegaan.

Vader in spé Peter Highman kan niet wachten tot hij over vijf dagen zijn eerste zoon of dochter kan vasthouden. Hij moet zich haasten om zijn vlucht naar Los Angeles te halen en op tijd te zijn voor de geboorte. Maar als Peter acteur Ethan Tremblay tegen het lijf loopt, gooien zijn goede bedoelingen roet in het eten. Hij is gedwongen met Ethan mee te rijden, dwars door het land. Een roadtrip waarbij veel verloren gaat: een aantal auto's, vele vriendschappen en uiteindelijk Peters geduld.

Na de aanval op het CIA-gevangenissysteem in Polen krijgt Navy SEAL Jake Harris de opdracht terroristenverdachte Amin Mansur naar Washington D.C. te begeleiden voor ondervraging.